Случайная встреча в университетские годы становится началом долгого и запутанного пути двух совершенно разных людей. Гарри, уверенный в своей правоте циник, и Салли, практичная и несколько идеалистичная мечтательница, спорят о самой природе отношений между мужчиной и женщиной. Их точка зрения кажется непримиримой: он убеждён, что секс неизбежно разрушает любую дружбу, внося неловкость и осложнения, она же верит в возможность чисто платонической связи, основанной на взаимном уважении и понимании, без вмешательства физического влечения. Этот спор, начавшийся в тесном салоне автомобиля во время долгой поездки, не находит разрешения, и их дороги расходятся, казалось бы, навсегда. Однако судьба снова и снова сталкивает их в Нью-Йорке, превращая случайные встречи в нечто большее. Проходят годы, они строят свои жизни, переживают радости и разочарования в личных отношениях с другими людьми, но продолжают периодически общаться, постепенно превращаясь из спорщиков в близких друзей. Их дружба проходит через множество испытаний – совместные ужины, откровенные разговоры за полночь, поддержку в трудные минуты и даже попытку утешить друг друга, когда кажется, что настоящая любовь не найдена. Между ними возникает сложная, многогранная связь, в которой смешиваются искренняя привязанность, интеллектуальное родство и невысказанное напряжение. Именно это напряжение и становится той самой проверкой, о которой они спорили когда-то: может ли их идеальная дружба, построенная на доверии и общих шутках, устоять, если в неё проникнет элемент физической близости? Их история становится живым экспериментом, где каждый шаг к сближению одновременно и подтверждает, и опровергает их юношеские теории, заставляя задуматься о том, что границы между дружбой и любовью куда более размыты, а идеальные отношения – это не отсутствие сложностей, а умение пройти через них, не потеряв друг друга. В конечном счёте, их многолетний спор находит не теоретический, а глубоко личный ответ, рождающийся из опыта, ошибок и медленного осознания того, что настоящие чувства не вписываются в чёткие рамки заранее придуманных правил.